Transformations en chimie organique

 

 

I. Aspect macroscopique

1. Groupes caractéristiques

Les propriétés des composés organiques (réactivité, solubilité...) sont dues, entre autres, à la présence de groupes d'atomes appelés groupes caractéristiques. Les identifier permet de classer les molécules en familles chimiques aux propriétés similaires.

a. alcènes

Formule générale

Nomenclature

Alc-(n°)-ène

 

 

 

 

Exemple

But-2-ène

 

 

 

 

N-méthylpropanamine

 

b. Acides carboxylique

Formule générale

Nomenclature

Acide alcanoïque

 

 

 

 

Exemple

Acide propanoïque

 

c. esters

Formule générale

Nomenclature

Alcanoate de alkyle

 

 

 

 

Exemple

Propanoate de méthyle

 

d. Amide

Formule générale

Nomenclature

Alcanamide

 

 

 

 

Exemple

Propanamide

 

e. Aldéhyde

Formule générale

Nomenclature

Alcanal

 

 

 

 

Exemple

Propanal

 

f. Cétone

Formule générale

Nomenclature

Alcan-(n°)-one

 

 

 

 

Exemple

Butanone

 

Pentan-3-one

 

g. Alcool

Formule générale

Nomenclature

alcan-(n°)-ol

 

 

 

 

Exemple

Propan-1-ol

 

h. amine

Formule générale

Nomenclature

Alcanamine

 

 

 

 

Exemples

Propanamine

 

 

 

 

N-méthylpropanamine

 

2. Espèces chimiques polyfonctionnelles

Définition : Une espèce chimique est dite polyfonctionnelle si elle appartient à plusieurs classes fonctionnelles ou possède plusieurs groupes caractéristiques identiques.

Le nom d'une espèce chimique organique s'organise en trois parties :

*       un radical, qui informe sur la chaîne carbonée.

*       un suffixe, qui permet d'identifier le groupe caractéristique par rapport auquel la ou les chaînes sont numérotées.

*       un ou plusieurs préfixes, qui permettent d'identifier les autres groupes caractéristiques de la molécule ou des groupes alkyle.

Exemple :

acide 3-oxobutanoïque.

Le préfixe permet d'identifier position d'un groupe caractéristique : le groupe oxo (=O) situé sur l’atome de carbone.

Le suffixe permet d'identifier la présence d'un autre groupe caractéristique : le groupe carboxyle.

Le radical renseigne sur la chaîne carbonée principale: celle-ci est composée de quatre atomes de carbone.

 

3. Terminaisons et préfixes

Groupe caractéristique

Fonction

Terminaison

Préfixe

 

Alcène

-ène

 

hydroxyle

Alcool

-ol

hydroxy

Carbonyle

Aldéhyde

-al

formyl

Carbonyle

Cétone

-one

oxo

Carboxyle

Acide carboxylique

Acide -oïque

 

Ester

Ester

-oate de -yle

 

Amine

Amine

-amine

amino

amide

amide

-amide

 

 

4. Catégories de réactions

Remarque préliminaire : Lors d'une réaction chimique, la transformation d'une molécule peut concerner ses groupes caractéristiques, sa chaîne carbonée ou les deux simultanément.

Exemples :

Modification du groupe caractéristique
Transformation de l’éthanol en acide éthanoïque sous l’action des bactéries acétiques

Modification de la chaine carbonée et du groupe caractéristique
Cyclisation en cyclopentanone de l’acide hexanedioïque

a. Substitution

Définition : Une substitution est une réaction chimique au cours de laquelle un groupe d'atomes (groupe sortant) est remplacé par un autre (groupe entrant).

Exemple :

Substitution d'un atome de chlore par un groupe MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaerbwvMCKfMBHbacgaqcLbqaqaaaaaaaaaWdbiaa=rbiaaa@3BF5@ OH

La rupture de la liaison C MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaerbwvMCKfMBHbacgaqcLbuaqaaaaaaaaaWdbiaa=rbiaaa@3C35@ Cl permet le départ du groupe sortant Cl-. La formation de la liaison C MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaerbwvMCKfMBHbacgaqcLbuaqaaaaaaaaaWdbiaa=rbiaaa@3C35@ OH permet quant à elle l'arrivée du groupe entrant HO-

 

b. Addition

Définition : Une addition est une réaction chimique au cours de laquelle deux groupes d'atomes viennent se fixer sur les atomes initialement liés par une double ou triple liaison sans départ d'autres groupes d'atomes.

Exemple : Addition de chlorure d'hydrogène (HCl) sur un alcène

Au cours de cette addition, il y a rupture d'une liaison double C=C et d'une liaison simple H MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaerbwvMCKfMBHbacgaqcLbuaqaaaaaaaaaWdbiaa=rbiaaa@3C35@ Cl. Il y a également formation de deux liaisons simples C MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaerbwvMCKfMBHbacgaqcLbuaqaaaaaaaaaWdbiaa=rbiaaa@3C35@ Cl et C MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaerbwvMCKfMBHbacgaqcLbuaqaaaaaaaaaWdbiaa=rbiaaa@3C35@ H.

 

c. Elimination

Définition : une élimination est définie comme une réaction chimique au cours de laquelle deux groupes d’atomes portés par des atomes voisins sont retirés d'une molécule sans arrivée d'autres groupes d'atomes. Il se forme une liaison multiple.

Exemple :

Deux liaisons simples C MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaerbwvMCKfMBHbacgaqcLbuaqaaaaaaaaaWdbiaa=rbiaaa@3C35@ Br et C MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaerbwvMCKfMBHbacgaqcLbuaqaaaaaaaaaWdbiaa=rbiaaa@3C35@ H sont rompues et une liaison double C=C est formée.

 

II. Aspect microscopique

1. Polarisation des liaisons

Définition : L'électronégativité (notée χ MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiabeE8aJbaa@3983@  ) d'un atome traduit sa capacité à attirer le doublet d'électrons d'une liaison dans laquelle il est engagé.

Application

En utilisant le liens suivant : Echelle_de_Pauling, attribuer aux atomes soulignés dans les molécules ci-dessous leurs charges partielles.

H-O ¯ C H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefyvzYrwyUfgarqqtubsr4rNCHbGeaGqipu0Je9sqqrpepC0xbbL8F4rqqrFfpeea0xe9Lq=Jc9vqaqpepm0xbba9pwe9Q8fs0=yqaqpepae9pg0FirpepeKkFr0xfr=xfr=xb9adbaqaaeaacaGaaiaabaqaamaaeeqbaaGcbaWaaWaaaeaacaWGibGaaiylaiaad+eaaaGaam4qaiaadIeadaWgaaWcbaGaaGOmaaqabaGccaWGdbGaamisamaaBaaaleaacaaIZaaabeaaaaa@3C8C@  ; Br MgC ¯ H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefyvzYrwyUfgarqqtubsr4rNCHbGeaGqipu0Je9sqqrpepC0xbbL8F4rqqrFfpeea0xe9Lq=Jc9vqaqpepm0xbba9pwe9Q8fs0=yqaqpepae9pg0FirpepeKkFr0xfr=xfr=xb9adbaqaaeaacaGaaiaabaqaamaaeeqbaaGcbaGaamOqaiaadkhadaadaaqaaiaad2eacaWGNbGaeyOeI0Iaam4qaaaacaWGibWaaSbaaSqaaiaaikdaaeqaaOGaam4qaiaadIeadaWgaaWcbaGaaG4maaqabaaaaa@3EA3@  ; H OC ¯ H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefyvzYrwyUfgarqqtubsr4rNCHbGeaGqipu0Je9sqqrpepC0xbbL8F4rqqrFfpeea0xe9Lq=Jc9vqaqpepm0xbba9pwe9Q8fs0=yqaqpepae9pg0FirpepeKkFr0xfr=xfr=xb9adbaqaaeaacaGaaiaabaqaamaaeeqbaaGcbaGaamisamaamaaabaGaam4taiabgkHiTiaadoeaaaGaamisamaaBaaaleaacaaIYaaabeaakiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaiodaaeqaaaaa@3CC8@

 

Réponse

χ(H)<χ(O) MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefyvzYrwyUfgarqqtubsr4rNCHbGeaGqipu0Je9sqqrpepC0xbbL8F4rqqrFfpeea0xe9Lq=Jc9vqaqpepm0xbba9pwe9Q8fs0=yqaqpepae9pg0FirpepeKkFr0xfr=xfr=xb9adbaqaaeaacaGaaiaabaqaamaaeeqbaaGcbaGaeq4XdmMaaiikaiaadIeacaGGPaGaeyipaWJaeq4XdmMaaiikaiaad+eacaGGPaaaaa@3DEA@ , d’où H δ + - O δ C H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefyvzYrwyUfgarqqtubsr4rNCHbGeaGqipu0Je9sqqrpepC0xbbL8F4rqqrFfpeea0xe9Lq=Jc9vqaqpepm0xbba9pwe9Q8fs0=yqaqpepae9pg0FirpepeKkFr0xfr=xfr=xb9adbaqaaeaacaGaaiaabaqaamaaeeqbaaGcbaGaamisamaaCaaaleqabaGaeqiTdq2aaWbaaWqabeaacqGHRaWkaaaaaOGaaiylaiaad+eadaahaaWcbeqaaiabes7aKnaaCaaameqabaGaeyOeI0caaaaakiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaikdaaeqaaOGaam4qaiaadIeadaWgaaWcbaGaaG4maaqabaaaaa@425F@

χ(Mg)<χ(C) MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefyvzYrwyUfgarqqtubsr4rNCHbGeaGqipu0Je9sqqrpepC0xbbL8F4rqqrFfpeea0xe9Lq=Jc9vqaqpepm0xbba9pwe9Q8fs0=yqaqpepae9pg0FirpepeKkFr0xfr=xfr=xb9adbaqaaeaacaGaaiaabaqaamaaeeqbaaGcbaGaeq4XdmMaaiikaiaad2eacaWGNbGaaiykaiabgYda8iabeE8aJjaacIcacaWGdbGaaiykaaaa@3ECF@ , d’où BrM g δ + C δ H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefyvzYrwyUfgarqqtubsr4rNCHbGeaGqipu0Je9sqqrpepC0xbbL8F4rqqrFfpeea0xe9Lq=Jc9vqaqpepm0xbba9pwe9Q8fs0=yqaqpepae9pg0FirpepeKkFr0xfr=xfr=xb9adbaqaaeaacaGaaiaabaqaamaaeeqbaaGcbaGaamOqaiaadkhacaWGnbGaam4zamaaCaaaleqabaGaeqiTdq2aaWbaaWqabeaacqGHRaWkaaaaaOGaeyOeI0Iaam4qamaaCaaaleqabaGaeqiTdq2aaWbaaWqabeaacqGHsislaaaaaOGaamisamaaBaaaleaacaaIYaaabeaakiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaiodaaeqaaaaa@4476@

χ(C)<χ(O) MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefyvzYrwyUfgarqqtubsr4rNCHbGeaGqipu0Je9sqqrpepC0xbbL8F4rqqrFfpeea0xe9Lq=Jc9vqaqpepm0xbba9pwe9Q8fs0=yqaqpepae9pg0FirpepeKkFr0xfr=xfr=xb9adbaqaaeaacaGaaiaabaqaamaaeeqbaaGcbaGaeq4XdmMaaiikaiaadoeacaGGPaGaeyipaWJaeq4XdmMaaiikaiaad+eacaGGPaaaaa@3DE5@ , d’où H O δ C δ + H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefyvzYrwyUfgarqqtubsr4rNCHbGeaGqipu0Je9sqqrpepC0xbbL8F4rqqrFfpeea0xe9Lq=Jc9vqaqpepm0xbba9pwe9Q8fs0=yqaqpepae9pg0FirpepeKkFr0xfr=xfr=xb9adbaqaaeaacaGaaiaabaqaamaaeeqbaaGcbaGaamisaiaad+eadaahaaWcbeqaaiabes7aKnaaCaaameqabaGaeyOeI0caaaaakiabgkHiTiaadoeadaahaaWcbeqaaiabes7aKnaaCaaameqabaGaey4kaScaaaaakiaadIeadaWgaaWcbaGaaGOmaaqabaGccaWGdbGaamisamaaBaaaleaacaaIZaaabeaaaaa@429B@

Remarque : Dans une liaison A-B, si l'atome B est plus électronégatif que l'atome A, le doublet liant est plus proche de l'atome B que de l'atome A. L'atome B possède alors une charge partielle négative δ MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiabes7aKnaaCaaaleqabaGaeyOeI0caaaaa@3A8B@  et l'atome A une charge partielle positive δ + MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiabes7aKnaaCaaaleqabaGaey4kaScaaaaa@3A80@ . La liaison A-B est dite polarisée, elle est notée A δ + B δ MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadgeadaahaaWcbeqaaiabes7aKnaaCaaameqabaGaey4kaScaaaaakiabgkHiTiaadkeadaahaaWcbeqaaiabes7aKnaaCaaameqabaGaeyOeI0caaaaaaaa@401F@ .

 

2. Transfert de doublet d'électrons

Définition : À l'échelle moléculaire, la formation d'une liaison covalente se modélise par le transfert d'un doublet d'électrons de valence. Ce transfert s'opère entre un site donneur et un site accepteur de doublet d'électrons.

 

a. Cas de la liaison covalente polarisée

*    Un atome engagé dans une liaison polarisée dont il est l'atome le plus électronégatif est un site donneur de doublet d'électrons.

*    Un atome engagé dans une liaison polarisée dont il est l'atome le moins électronégatif est un site accepteur de doublet d'électrons.

 

Exemple :

 

*    Lors de la formation d'une liaison, le transfert du doublet d'électrons se schématise par une flèche courbe issue de la liaison rompue de l'atome donneur et pointant vers l'atome accepteur.

*    Lors de la rupture d'une liaison, le transfert du doublet d'électrons se schématise par une flèche courbe issue de la liaison rompue et pointant vers l'atome le plus électronégatif de celle-ci.

 

Exemple :

 

b. Autre cas

*    Un atome ou un ion possédant un doublet non liant est un site donneur de doublet d'électrons.

*    Certaines espèces chimiques possèdent des atomes entourés de seulement six électrons de valence, et ne vérifient donc pas la règle de l'octet. Cette lacune en électrons est représentée par un rectangle au voisinage de l'atome. L'atome ainsi déficient en électron est un site accepteur de doublet d'électrons.

Exemple :

*    Dans une double liaison C=C, l’un des atomes joue le rôle de site donneur et l’autre de site accepteur.

 

Exemple :