Synthèse d'un ester odorant: l'acétate d'isoamyle

 

Avant de manipuler, écoutez avec attention les précautions à prendre et les règles de sécurité rappelées par le professeur.

 

 

I. Manipulation

Mettre les lunettes et les gants pour manipuler les acides concentrés.

1. Montage et préparation

Sous la hotte, munis de gants et de lunettes, et à l'aide de la même éprouvette graduée, on place successivement dans le ballon:

       20mL de 3 méthylbutan-1-ol.

       30mL d'acide acétique.

On ajoute avec précaution une vingtaine de gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce.

 

2. Estérification sous chauffage à reflux

On fait circuler l'eau froide dans le condenseur puis on porte le mélange à ébullition douce pendant 20 minutes.

 

Au bout de 20 minutes, on arrête le chauffage et on laisse le mélange refroidir toujours sous reflux. On passe ensuite le ballon sous l'eau froide (ci-dessous, l'aspect du mélange au bout de 20 minutes de chauffage sous reflux).

 

On ajoute dans le ballon 100mL de la solution saturée de chlorure de sodium.

On agite le tout et on transvase dans l'ampoule à décanter en retenant la pierre ponce.

On sépare et on conserve la phase organique (moins dense que la phase aqueuse).

 

3. Lavage et décantation

On ajoute à la phase organique restée dans l'ampoule à décanter 50mL de la solution saturée en hydrogénocarbonate de sodium.

On agite doucement après effervescence (en ouvrant le bouchon de temps en temps pour laisser échapper le gaz).

On laisser décanter et on recueille la phase organique dans l'erlenmeyer.

 

4. Séchage

Il reste à ajouter un déshydratant (sulfate de magnésium anhydre) pour éliminer le peu d'eau restant et à filtrer.

 

 

II. Réponses à quelques questions

1. Rôle de la pierre ponce

La pierre ponce permet d'homogénéiser le mélange pendant le chauffage. Elle régularise l'ébullition.

 

2. Principe du chauffage à reflux

Dans un chauffage à reflux, le réfrigérant à boules sert à condenser les composés volatils et à les récupérer ainsi dans le ballon. Le chauffage à reflux permet donc de chauffer le mélange réactionnel sans perte de matière.

 

3. Qu'appelle t'on lavage de la solution?

Le lavage de la solution consiste à purifier l'ester formé et à éliminer l'acide en excès en ajoutant de l'hydrogénocarbonate de sodium et de l'eau.

 

4. Rôle de la solution saturée de chlorure de sodium

Le rôle de la solution saturée de chlorure de sodium est d'augmenter la densité de la phase aqueuse. De plus, l'acétate d'isoamyle est très peu soluble dans l'eau salée.

De ce fait la séparation entre les deux phases est facilitée.

 

5. Qu'appelle t'on séchage de la phase organique?

Afin d'éliminer le peu d'eau susceptible d'avoir été retenue dans la phase organique, on fait agir un déshydratant. C'est l'opération de séchage. On filtre ensuite pour ne recueillir que la phase organique exempte d'eau.

 

6. Quelle est l'odeur de l'ester synthétisée?

L'ester synthétisé a une odeur de banane, il s'agit d'acétate d'isoamyle (ou éthanoate de 3-méthylebutyle).