Lunettes photochromes

 

 

Les verres à changement de teinte s'assombrissent à la lumière (a) et s'éclairent dans l'obscurité (b). Pour ce faire, des composés organiques de la famille des naphtopyranes (ci-dessous) sont incorporés dans un film de polymère, déposé sous vide à la surface du verre.

 

 

La réaction d'isomérisation d'un naphtopyrane entrant dans la composition d’un film polymère est la suivante.

 

 

1. Quelle est la formule brute des composés A et B? Conclure.

 

2. La Transformation de A en B se produit en présence de lumière. Comment appelle-t-on ce type de réaction?

 

3. Quel arrangement adoptent les doublets de tous les atomes de carbone du composé B?

 

4. Les doublets d'un des atomes de carbone de la molécule A n'adoptent pas cet arrangement. Repérer l'atome de carbone en question. Justifier.

 

5. Sous l'effet de la lumière, le composé A se transforme en B.

a. D'après la photographie, comment évolue la couleur des verres photochromiques sous l'action de la lumière?

b. Les structures des composés A et B permettent-elles de prédire cette évolution?

 

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