Molécules organiques de la matière colorée

 

 

I. La matière colorée

1. Pigments et colorants

Il existe deux types de molécules de la matière colorée:

*    Les colorants qui sont des espèces solubles dans le milieu qu’ils colorent.

*    Les pigments, espèces insolubles, qui sont en suspension dans un liquide ou en dispersion dans un solide.

 

2. Extraction d’une espèce colorée

Extraction par solvant

L’extraction consiste à solubiliser la substance colorée dans un solvant extracteur où elle est très soluble. Il est souvent nécessaire de procéder ensuite à une filtration (et une décantation) pour séparer les constituants.

La nature et la pureté du produit obtenu peut-être vérifiée par CCM ou par mesure d’une grandeur physique caractéristique.

 

II. Les molécules de la matière colorée

1. Définition de la chimie organique

L'élément carbone est omniprésent dans les composés organiques. Les molécules organiques sont essentiellement composées d’atomes de carbone et d’hydrogène.

Elles contiennent d’autres éléments en quantité plus limitée: oxygène, azote, phosphore soufre et halogènes.

 

2. Formule topologique

L'atome de carbone a pour numéro atomique Z=6. Sa structure électronique est (K)2(L)4. Cette répartition électronique fait apparaître 4 électrons périphériques. La règle de l'octet permet de prévoir que l'atome de carbone engagera 4 liaisons covalentes.

On utilise souvent la formule (ou représentation) topologique pour représenter une molécule organique: La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent.

 

Formule topologique

 

Formule semi développée

 

3. Molécules à liaisons conjuguées

Définition: deux doubles liaisons sont dites conjuguées si elles sont séparées par des liaisons simples.

Règle: Une molécule organique possédant un système conjugué d’au moins sept doubles liaisons, en l’absence de groupe caractéristique forme le plus souvent un matériau coloré.

Système conjugué de 5 liaisons doubles

Matière non colorée

Liaisons doubles non conjuguées

Matière non colorée

Système conjugué de 8 liaisons doubles

Matière colorée

 

Remarques:

*    La longueur d’onde de la lumière absorbée augmente lorsque le nombre de doubles liaisons conjuguées augmente.

*    La couleur perçue correspond à la couleur complémentaire de la (ou des) des radiation(s) absorbée(s).

 

4. Groupes caractéristiques

Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui donne des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent.

Ces groupes d'atomes peuvent se réduire dans certains cas à un seul atome. Voici quelques exemples d'atomes ou de groupes d'atomes:

 

La présence d’un groupe caractéristique dans une molécule organique influe sur le domaine de radiations qu’elle absorbe et modifie donc sa couleur.

Anthraquinone (jaune)

Alizarine (rouge)

 

III. Facteur pouvant influencer la couleur d’une substance

1. Influence du pH

La couleur d’un indicateur coloré dépend du pH de la solution

De nombreux colorants (naturels ou synthétiques) ont une couleur qui dépend du pH du milieu dans lequel ils se trouvent.

Leur molécule possède généralement un ou plusieurs groupes MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbwvMCKfMBHbqedmvETj2BSbqefm0B1jxALjhiov2DaerbuLwBLnhiov2DGi1BTfMBaebbnrfifHhDYfgasaacH8WjY=vipgYlh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqabeaadaabauaaaOqaaGqaaKqzafaeaaaaaaaaa8qacaWFtacaaa@39BE@ OH. On peut utiliser ces espèces comme indicateur coloré de pH.

 

2. Autres facteurs d’influence

Hormis le pH, plusieurs facteurs peuvent influencer la couleur d’un matériau. Citons par exemple:

*    La nature du solvant

*    La nature du support (fibre textile par exemple)

*    La présence de dioxygène

*    Etc…